Miguel Oliveira começou o GP de Portugal de MotoGP com o oitavo lugar do primeiro treino livre. O piloto da Trackhouse Racing foi, de forma consistente, um dos dez mais rápidos da sessão inaugural em Portimão, que chegou a liderar.
Com a sua primeira volta lançada, o #88 esteve no segundo lugar por alguns instantes, mas ao não melhorar no imediato rapidamente se afundou na classificação e ficou mesmo fora do top 15. Na quarta volta lançada, desceu o seu tempo para se colocar em quinto.
Foi uma situação que durou muito pouco tempo, antes de Oliveira perder de novo várias posições até ficar em 12.º. Na reação, entrou no 1m42s para chegar a sétimo. No entanto, quando na volta seguinte entrou nas boxes, já tinha descido a oitavo. Faltavam 29 minutos para a bandeira de xadrez.
A estadia na garagem durou cerca de cinco minutos, tempo suficiente para fazer o luso cair para 11.º na tabela. Na segunda tentativa, subiu à quarta posição de uma classificação liderada na altura por Jack Miller (Red Bull KTM). E, não muito depois, foi mesmo Oliveira a ocupar a primeira posição da tabela por breves instantes, antes de ser destronado por Marc Márquez (Gresini/Ducati). Regressou às boxes pouco depois, quando era segundo e faltavam 11 minutos.
Só nos últimos cinco minutos é que Oliveira esteve em pista novamente, sem conseguir melhorar o seu tempo. Desceu na tabela e terminou em oitavo a 0,623s de Márquez, que ditou o ritmo.